《雨霖鈴·寒蟬悽切》的上片細緻刻畫了情人離別的場景，抒發離情別緒，下片着重摹寫想象中別後的悽楚情狀。作者以冷落淒涼的秋景作為襯托，來表達和情人難以割捨的離情。宦途的失意和與戀人的離別，使詞人更加感到前途的黯淡。全詞遣詞造句不着痕跡，繪景直白自然，將情人惜別時的真情實感表達得悽婉動人。
《雨霖鈴·寒蟬悽切》是宋代詞人柳永所作的詞。原文為：
寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去，千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更那堪⑽，冷落清秋節！今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情，更與何人説？
=
詞的上片寫一對戀人餞行時難分難捨的別情。起首三句寫別時之景，點明瞭地點和節序。然而詞人並沒有純客觀地鋪敍自然景物，而是通過景物的描寫，氛圍的渲染，融情入景，暗寓別意。時當秋季，景已蕭瑟；且值天晚，暮色陰沉；而驟雨滂沱之後，繼之以寒蟬悽切：詞人所見所聞，無處不淒涼。加之當中“對長亭晚”一句，句法結構是一、二、一，極頓挫吞嚥之致，更準確地傳達了這種淒涼況味。
上片正面話別，到此結束；下片則宕開一筆，先作泛論，從個別説到一般，得出一條人生哲理：“多情自古傷離別”。意謂傷離惜別，並不自我始，自古皆然。接以“更那堪冷落清秋節”一句，則為層層加碼，極言時當冷落淒涼的秋季，離情更甚於常時。
《雨霖鈴·寒蟬悽切》這首詞影響很大，是宋元時期廣泛流傳的“宋金十大麴”之一。宋元筆記裏記載了有關這首詞的種種傳説。金元雜劇、散曲引用詞中句子或運用其語意的非常多。董西廂“長亭送別”一段，寫張生、鶯鶯在清秋季節裏離別，以及張生別後酒醒夢迴時的淒涼情景，藝術構思上可以看出這首詞對它的影響。
